Les hautes-terres, enveloppées d'un manteau de feuillus et découpées par de profondes dépressions, dissimulent parfois de vieilles plantations et des villages entiers. Érables, hêtres et bouleaux dominent par rapport aux petites essences, et les couleurs du paysage varient toutes les semaines au gré des floraisons successives. Rosiers sauvages, herbe à puce et autres plantes ajoutent aux parfums de la saison.

Le sentier franchit les collines par paliers, alternant entre parterres de coupe et hautes terrasses artificielles, et traversant quelques vallées. Le relief s'aplanit à l'approche de la capitale, Charlottetown, située au bout d'une courte section passant par l'Université de l'Î.-P.-É. et le Centre de recherche en agriculture. Le Sentier de la Confédération se termine au parc mémorial Joe Ghiz, à la rue Grafton, à Charlottetown. À partir de là, un sentier de promenade mène au front d’eau de Charlottetown.

À l'est de la ville, on trouvera des boisés mixtes, agrémentés d'étendues agricoles jusqu'à Scotchfort, là où le sentier suit le cours de la rivière Hillsborough. Il franchit les marais salés situés en bordure de la rivière, où nos ancêtres récoltaient autrefois le foin.